La parola "Castello" rammenta a chiunque di uno specifico periodo storico: quello del Medioevo, quel lasso di tempo compreso tra la fine dell'Impero romano d'Occidente (476 d.C.) e la scoperta dell'America (1492 d.C.). La storia dei Castelli della Maremma grossetana si svolge difatti per la gran parte in questo periodo.
Dapprima furono gli Aldobrandeschi, famiglia influente di origine longobarda, a costruire un innumerevole numero di castelli e rocche sul territorio maremmano.
Appartengono al periodo aldobrandesco i Castelli più importanti, tra i quali:
I Castelli di Monte Antico, Casenovole, Arcidosso, Montemassi, Castiglion del Torto a Cinigiano, Castello di Triana a Roccalbegna.
Arcidosso - Rocca Aldobrandesca
Talamone - Rocca Aldobrandesca
Le Rocche Aldobrandesche di Santa Fiora, Piancastagnaio, Roccalbegna, Castella'Azzara, Scarlino, Sovana, Talamone.
I Castelli di Collemassari a Cinigiano, del Potentino a Seggiano e di Montepò a Scansano, anche se questi nascono inizialmente come Abbazie fortificate.
Verso la metà del 1200 inizia il declino della Famiglia Aldobrandeschi, il cui territorio viene suddiviso in due rami. Il ramo di Sovana passa rapidamente sotto l'influenza papale mentre quello di Santa Fiora perde progressivamente potere a favore della nascente Repubblica di Siena.
La Repubblica di Siena si configura progressivamente come nuovo centro di potere per i territori della Maremma grossetana e ne manterrà il controllo fino alla metà del 1500.
Appartengono a questo periodo ulteriori fortificazioni, tra cui il Castello di Porrona, i Casseri di Paganico, Massa Marittima, Montenero d'Orcia e Montelaterone.
Paganico - Cassero senese. Photo credits Castellitoscani
Porto Ercole - Fortezza Spagnola. Photo credits Lovemaremma
Con la firma del trattato di Cateau-Cambrésis la Toscana intera passa sotto il dominio del Granducato di Toscana. Dapprima alle dipendenze della dinastia medicea di Firenze, alleata della Spagna guidata dalla linea dinastica degli Asburgo d'Austria, e poi dopo la sua estinzione nel 1737 direttamente sotto la dinastia degli Asburgo-Lorena. Anche in questo periodo si assiste alla costruzione di alcune fortezze tra cui il Castello di Punta Ala e la Fortezza Spagnola di Porto Ercole all'Argentario.
